光學異構現象(Optical isomerism)

作者:吳家銘

光學異構現象(Optical isomerism)

(1) 光學異構物的特性:

 光學異構物彼此只有兩個,互成鏡像。

 其中之一會將平面偏極光往右旋轉某一角度,另一個則往左旋轉。

 結構上會構光學異構的條件是「分子內找不到對稱面者」有之。

(2) 平面四方形者

不具有光學異構現象。

(3) 四面體形式中

當所接的四個原子團皆不同時,才有光學異構現象。

(4) 八面體形式: 

 上圖中的(e)形式,內部找不到對稱面,∴具有光學異構物。

 含2個雙牙團以上者有之:M(AA)2B2,M(AA)3

1.結構異構物(Structure Isomer):

原子連結次序不同者,稱之。它可分成以下三種:

(1)鏈狀異構物:

直鏈結構不同,但官能基相同稱Skeletal Isomers。如:C5H12之異構物有正戊烷,異戊烷和新戊烷三種。

(2)位置異構物:

官能基位置不同稱Positional Isomers。如:1-丙醇和2-丙醇。

(3)官能異構物:

官能基種類不同稱為Functional Isomers。如:甲醚和乙醇。

2.結構異構物數目的推論:

(1)不飽和度的搭配使用很重要

如:△=1,可能的官能基暗示存在著一個環狀結構,或者含有一個 -鍵(C==C或C==0)。

(2)7個碳以下的烷類骨架

其可能情況需先瞭解,再配合上述的可能官能基,就可推論出異構數目。而7個碳以下的烷類異構數目。

3.順反異構現象。

4.光學異構物(Optical Isomer)

或鏡像異構(Enantiomer)。

(1)特性:

互為鏡像異構物者,會使平面偏極在旋光儀中偏轉某一特定角度,此

  現象稱為具有光學活性;但旋轉方向相反,若其中之一為左旋,則其

  鏡像異構必為右旋。

互為鏡像異構物者,在與一個也有光學活性者發生反應時的反應速率

  不一樣。生化分子在進行代謝時,往往需要酶的催化,而酶就是具有

  光學活性,這使得它在針對某一受質發生反應時會較快,而與該受質

  的鏡像異構物發生反應的速率則較慢。

 

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